2-Arahidonoilglicerol

2-Arahidonolglicerol
Općenito
Hemijski spoj	2-Arahidonolglicerol
Druga imena	2-AG, 2-arahidonoilglicerol IUPAC ime:1,3-Dihidroksi-2-propanil (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eikosatetraenoat
Molekularna formula	C23H38O4
CAS registarski broj	53847-30-6
InChI	1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
Osobine1
Molarna masa	378,3 g/mol
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

2-Arahidonolglicerol (2-AG) je endokanabinoid, endogeni agonist CB₁ receptor i primarni endogeni ligand za CB2 receptor.^[1][2] To je ester formiran iz omega-6 masne kiseline arahidonske kiseline i glicerol. Prisutan je u relativno visokom nivou u centralnom nervnom sistemu, sa kanabinoidnim neuromodulatornim efektima. Pronađen je u mlijeku oteljenih krava i ljudskom majčinom mlijeku. Hemikalija je prvi put opisana 1994−1995, iako je otkrivena neko vrijeme prije toga. U njenom nastanku posreduju aktivnosti fosfolipaza C (PLC) i diacilglicerol-lipaza (DAGL). 2-AG je sintetiziran iz arahidonske kiseline – sadrži diacilglicerol (DAG).

1. ^ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D (august 1997). "A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation" (PDF). Nature. 388 (6644): 773–8. doi:10.1038/42015. PMID 9285589.
2. ^ Sugiura T, Kodaka T, Nakane S, et al. (januar 1999). "Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds". The Journal of Biological Chemistry. 274 (5): 2794–801. doi:10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812.