Alizarina

Alizarina
Nombre IUPAC
1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
General
Otros nombres	1,2-Dihydroxyanthraquinone, Turkey red, Mordant red 11, Alizarin B, Alizarin red
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 14H 8O 4
Identificadores
Número CAS	72-48-0[1]​
ChEBI	16866
ChEMBL	55814
ChemSpider	6056
PubChem	6293
UNII	60MEW57T9G
KEGG	C01474
SMILES O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2ccc(O)c3O
InChI InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H Key: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	cristales naranja-rojo
Masa molar	240,21 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	6.94 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Alizarina o 1,2-dihidroxiantraquinona es un compuesto orgánico, cuya fórmula es C
14H
8O
4, que ha tenido un papel destacado como tinte, obteniéndose originalmente de las raíces de las plantas de rubia.

La alizarina fue utilizada como tintura roja para el uniforme "nuevo modelo" del ejército inglés parlamentario. Este color rojo se convirtió en distintivo y continuó siendo utilizado por varios siglos, por lo que a los soldados ingleses y británicos se les daba el sobrenombre de "Casacas rojas". En 1869, se convirtió en el primer pigmento natural en ser duplicado en forma sintética.^[2]​

La alizarina es el principal ingrediente para la fabricación de pigmentos de rubia denominados por los pintores como Rose madder y carmín de alizarina. El término forma parte del nombre de un conjunto de tinturas relacionadas, tales como Alizarine Cyanine Green G y Alizarine Brilliant Blue R, y le da el nombre al carmesí alizarina, un tipo particular de rojo. La palabra proviene del árabe al-usara "jugo".^[3]​

Se encuentra en las raíces de "Rubia", (Rubia tinctorum) y en algunas partes de la (Rubia cordifolia).^[4]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi 10.1002/14356007.a02 355.
3. ↑ Alizarin. Dictionary.com. Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc.(accessed: January 02, 2007).
4. ↑ Padma S. Vankar, Rakhi Shanker, Debajit Mahanta and S.C. Tiwari (2008), Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rubia cordifolia Linn. using biomordant. Dyes and Pigments, Volume 76, Issue 1, , Pages 207-212 doi 10.1016/j.dyepig.2006.08.023