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Heterocyclen (aus altgriechisch ἕτερος héteros „anders, fremd“ und κύκλος kýklos „Kreis“, latinisiert cyclus; Schreibung auch: Heterozyklen und heterocyclische Verbindungen, Singular: der Heterozyklus oder Heterocyclus) sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen.[1] Der Begriff wird vorwiegend in der organischen Chemie verwendet und bezeichnet eine ringförmige organische Verbindung, deren Ringgerüst neben Kohlenstoffatomen mindestens ein Atom eines anderen chemischen Elements enthält. Diese Fremdatome werden als Heteroatome bezeichnet. Ein Ringgerüst kann ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Heteroatome enthalten. Am häufigsten sind Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel vertreten. Aromatische Heterocyclen werden auch kurz als Heteroaromaten bezeichnet.
In der organischen Chemie bilden die Heterocyclen eine umfangreiche Verbindungsklasse. Sie können hierbei nach Art und Anzahl der Heteroatome sowie nach Ringgröße und Sättigungsgrad des cyclischen Systems gegliedert werden. Durch Betrachtung des Sättigungsgrades ergibt sich die Einteilung in gesättigte Heterocycloalkane (vergleiche Cycloalkane), partiell ungesättigte Heterocycloalkene (vergleiche Cycloalkene) und die Heteroaromaten. Besonders in Makrocyclen sind selten auch Cycloalkine (vergleiche Alkine) zu finden.
- ↑ Eintrag zu heterocyclic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02798 – Version: 2.1.5.