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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Struktur von L-Histidin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Histidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H9N3O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,449 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (38,2 g·l−1 bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Histidin, abgekürzt His oder H, ist in der natürlichen L-Form eine bedingt essentielle,[5] proteinogene α-Aminosäure und wurde 1896 unabhängig voneinander von Sven Gustaf Hedin und Albrecht Kossel entdeckt.[6]
Histidin zählt gemeinsam mit den Aminosäuren Arginin und Lysin zu den basischen Aminosäuren, die man wegen ihrer sechs C-Atome auch als Hexonbasen bezeichnet. Basische Aminosäuren besitzen zusätzlich zur obligatorischen α-Aminogruppe eine weitere basische Gruppe. Im Histidin ist der Ring des heterocyclischen Amins Imidazol die basische Gruppe, der gleichzeitig auch die Aromatizität des Histidins bedingt. Damit zählt Histidin auch zu den aromatischen Aminosäuren, ebenso wie Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan.[7]
- ↑ a b Eintrag zu Histidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2014.
- ↑ a b c Eintrag zu Histidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c F.A. Carey: Organic Chemistry. 5th edition, The McGraw Companies 2001, S. 1059, Link
- ↑ a b Datenblatt Histidin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
- ↑ Vergleiche Protein and amino acid requirements in human nutrition – Report of a Joint WHO/FAO/UNU Expert Consultation. (2007) In: WHO Techchnical Report Series. Band 935, Kapitel 8.1.8 Histidine (PDF; 4,0 MB), S. 146 f.
- ↑ Hubert Bradford Vickery, Charles S. Leavenworth: On the Separation of Histidine and Arginine. In: Journal of Biological Chemistry. 78. Jahrgang, Nr. 3, 1. August 1928, S. 627–635, doi:10.1016/S0021-9258(18)83967-9 (englisch, jbc.org [PDF]).
- ↑ Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas der Biochemie. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-13-759403-0, S. 60.