Rotaxane

Représentation graphique d'un rotaxane.
Structure cristalline d'un rotaxane avec un cyclobis(paraquat-p-phénylène) macrocycle[1].

Un rotaxane est une molécule constituée d'un macrocycle lié mécaniquement à un fragment moléculaire linéaire qui le traverse de part en part. Le nom est dérivé du latin rota signifiant roue et du mot axe. Les deux constituants d'un rotaxane sont cinétiquement piégés par des « bouchons » aux extrémités de l'axe, plus gros que le diamètre interne du cycle. Ainsi les deux composants du rotaxane ne peuvent se dissocier sans rupture d'une liaison covalente, car cette dissociation nécessiterait de trop grandes distorsions des liaisons du cycle.

Une grande partie de la recherche concernant les rotaxanes et d'autres architectures moléculaires mécaniquement imbriquées, comme les caténanes, s'est concentrée sur l'efficacité de leur synthèse et leurs utilisations comme composants de machines moléculaires complexes.

Des molécules bioactives naturelles dotées d'une architecture de type rotaxane ont été découvertes, comme l'ATP synthase[2], les peptides à nœud de cystine, les cyclotides et les peptides-lasso.

  1. (en) J. A. Bravo, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, « High Yielding Template-Directed Syntheses of [2]Rotaxanes », European Journal of Organic Chemistry, vol. 1998, no 11,‎ , p. 2565–2571 (DOI 10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2565::AID-EJOC2565>3.0.CO;2-8)
  2. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar000179i

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