Transesterifikace

Transesterifikace (též reesterifikace) jsou reakce, při kterých se vyměňují organické funkční skupiny R″ esterů se skupinami R' alkoholů. Katalyzátory bývají kyseliny nebo zásady;[1] reakci však mohou zprostředkovávat také některé enzymy, jako jsou lipázy (například E.C.3.1.1.3[2]).

Transesterifikace: alkohol + ester → jiný alkohol a jiný ester

Silné kyseliny tuto reakci katalyzují dodáváním protonů na karbonylové skupiny, které se tím stávají silnějšími elektrofily, zatímco zásady odštěpují protony z alkoholů a zvyšují jejich nukleofilitu. Pokud se alkohol vzniklý při reakci odděluje destilací, tak se rovnováha posouvá směrem k produktům; estery obsahující větší alkoxyskupiny tak lze vyrobit z methyl- či ethylesterů zahříváním směsi esteru, kyseliny nebo zásady, a alkoholu s delším řetězcem.

  1. Junzo Otera. Transesterification. Chemical Reviews. 1993, s. 1449–1470. DOI 10.1021/cr00020a004. 
  2. ENZYME – 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase [online]. Swiss Institute of Bioinformatics [cit. 2021-02-17]. [ttps://enzyme.expasy.org/EC/3.1.1.3 Dostupné online]. 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne