Triptofan

L-Triptofan
Općenito
Hemijski spoj	L-Triptofan
Druga imena	IUPAC-ime: Triptofan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoična kiselina ili 2-Amino-3-(1H-indol-3-il) propanoična kiselina
Molekularna formula	C11H12N2O2
CAS registarski broj	73-22-3
SMILES	c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI	1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
Osobine1
Gustoća	1.424 g/cm3
Tačka topljenja	258 °C (sublimira)
Rastvorljivost	Rastvorljiv u alkoholu i alkalnim hidroksidima: 0.23 g/L at 0 °C, 11.4 g/L na 25 °C, 17.1 g/L na 50 °C, 27.95 g/L na 75 °C nerastvorljiv u hloroformu
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Triptofan (simbol Trp ili W)^[1] je α–aminokiselina koji se koristi u biosintezi proteina. Triptofan sadrži α-amino grupu, α–karboksilnokiselinsku grupu i bočni lanac indola, što ga čini nepopularnom aromatskom aminokiselinom. Esencijalan je kod ljudi, što znači da ga organizam ne može sintetitiratipa se mora dobijati iz shrane. Triptofan je također prekursor za neurotransmiter serotonin, hormon melatonin i vitamin B3. Njegov kodon je UGG.^[2]

Kao i ostale aminokiseline, triptofan je dvojni ion na fiziološkom pH gdje je amino-grupa protonirana (–NH₃⁺; pK_a = 9,39) a karboksilna kiselinaje deprotonirana (–COO⁻; pK_a = 2,38).^[3]

1. ^ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Arhivirano s originala, 9. 10. 2008. Pristupljeno 5. 3. 2018.
2. ^ Slominski A, Semak I, Pisarchik A, Sweatman T, Szczesniewski A, Wortsman J (2002). "Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells". FEBS Letters. 511 (1–3): 102–6. doi:10.1016/s0014-5793(01)03319-1. PMID 11821057.
3. ^ "L-tryptophan | C11H12N2O2 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Pristupljeno 22. 12. 2016.