Konjugirani sistem

U hemiji, konjugirani sistem je sistem povezanih p-orbitala sa delokaliziranim elektronima u molekuli, koji općenito smanjuje ukupnu energiju molekule i povećava stabilnost. Ona konvencijski predstavljena ima naizmenične jednostruke i višestruke veze. Usamljeni parovi, radikali ili karbenij ioni mogu biti dio sistema, koji može biti ciklični, aciklički, linearni ili mješoviti. Termin "konjugirani" skovao je njemački hemičar Johannes Thiele. 1899.^[1]

Konjugacija je preklapanje jedne p-orbitale s drugom, preko susjedne σ-veze (u prelaznim metalima mogu biti uključene i d-orbitale). Konjugirani sistem ima područje preklapanja p-orbitala, premošćujući međusobne lokacije, za koje jednostavni dijagrami pokazuju da nemaju π-vezu. Omogućuju delokalizaciju π-elektrona kroz sve susjedne poravnate p-orbitale.^[2] Elektroni π ne pripadaju jednoj vezi ili atomu, već grupi atoma.

Najveći konjugirani sistemi nalaze se u grafenu, grafitu, provodljivom polimeru i ugljičnim nanocijevima .

1. ^ Thiele, Johannes (1899). "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" [[Contribution] to our knowledge of unsaturated compounds]. Justus Liebig's Annalen der Chemie (jezik: njemački). 306: 87–142. doi:10.1002/jlac.18993060107. On p. 90, Thiele coined the term "conjugated": "Ein solches System benachbarter Doppelbindungen mit ausgeglichenen inneren Partialvalenzen sei als conjugirt bezeichnet." (Such a system of adjacent double bonds with equalized inner partial valences shall be termed "conjugated".)
2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd izd.). New York: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 0-471-85472-7.