Teobromin

Teobromin
Naziv lijeka	Teobromin
Druga imena	ksanteoza diurobromin 3,7-dimetilksantin
Grupa	Alkaloidi
Klasifikacija
ATC kodovi	C03BD01, R03DA07
CAS registarski broj	83-67-0
Dostupnost bez recepta: -
Stručne informacije
Hemijske osobine
Ime po IUPAC 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Sumarna formula	C7H8N4O2
Tačka topljenja	357 °C[1]
Molarna masa	180,164 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Metabolizam	hepatički
Poluvrijeme eliminacije	7,1±0.7 sati
Izlučivanje	renalno (10% nepromijenjeno, ostalo kao metabolit)

Teobromin (negdje i teobromid^[2]), također poznat i kao ksanteoza,^[3] je gorki alkaloid iz drveta kakaovca (Theobroma cacao). Ima hemijsku formulu C₇H₈N₄O₂. Nalazi se u čokoladi kao i brojim drugim prehrambenim artiklima, uključujući listove čaja i kola-orah. Pripada klasi metilksantina^[4], u koju također spadaju slični spojevi poput teofilina i kofeina.^[3] Jedina razlika između kofeina i teobromina je u metiliranom N1 atomu purinskog prstena kod kofeina, dok je za ovaj atom u teobrominu vezan vodik. Iako u svom nazivu sadrži -bromin, ne sadrži element brom. Naziv teobromin je izveden iz latinskog imena roda biljke kakaovca (Theobroma), a koji je dobio ime od grčkog korijena theo (Bog) i broma (hrana), u prenesenom značenju Božija hrana.^[5] uz sufiks -in koji imaju svi alkaloidi i drugi bazični hemijski spojevi koji sadrže dušik.^[6]

Teobromin je malo rastvorljiv u vodi (oko 330 mg/l). To je kristalni, gorki prah bez mirisa, a boja mu se može opisati kao bijela ili bezbojna.^[7] Na nervni sistem kod čovjeka teobromin ima slične efekte kao i kofein međutim nešto slabije, tako da manjim dijelom pripada u homologni niz sa kofeinom. Teobromin je izomer sa teofilinom kao i sa paraksantinom. Svrstava se u dimetilksantine.^[8]

Teobromine je prvi put otkrio ruski hemičar Aleksander Abramovič Voskresenski^[9] 1841. godine^[10] u zrnima kakaa. Spoj je prvi put sintetizirao Hermann Emil Fischer iz ksantina.^[11][12]

1. ^ Gestis Arhivirano 13. 2. 2021. na Wayback Machine baza podataka
2. ^ http://www.xocoatl.org/science.htm
3. ^ ^{a b} William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. str. 311, 530, 573. ISBN B0006AQ0NU Provjerite vrijednost parametra |isbn=: invalid character (pomoć).
4. ^ Baer, Donald M. (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć) ISBN 978-0-8133-3159-1
5. ^ Bennett, Alan Weinberg (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)
6. ^ The American Heritage Dictionary of the English Language, 4. izd. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
7. ^ Dictionary.com. "theobromine". Pristupljeno 22. 2. 2007.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)^{[mrtav link]}
8. ^ On-Line Medical Dictionary. "Theobromine". Pristupljeno 23. 2. 2007.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
9. ^ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127.
10. ^ Baron Ernst von Bibra (1995): Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants, Healing Arts Press, str. 67, ISBN 978-0-89281-498-5
11. ^ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
12. ^ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein", Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft, vol. 15, no. 1, str. 453-456. Također i: Fischer, E. (1882) "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320.