Azida

Azida

Substància química	classe estructural d'entitats químiques

Una azida és un compost químic que conté el grup ${\displaystyle {\ce {N=N=N-}}}$. Aquest grup es troba lligat a una espècie química de natura molt diversa (un àtom de metall, d’halogen, el radical amoni, un complex, una diversitat de grups i radicals orgànics). Per exemple l'azida de sodi ${\displaystyle {\ce {NaN3}}}$, azida fenílica o azidobenzè ${\displaystyle {\ce {PhN3}}}$ o ${\displaystyle {\ce {C6H5N3}}}$.

L'àcid hidrazoic ${\displaystyle {\ce {HN3}}}$ i la majoria d'altres azides són substàncies explosives, que es descomponen amb l'alliberament de nitrogen ${\displaystyle {\ce {N2}}}$ mitjançant la més mínima entrada d'energia externa, per exemple, pressió, impacte o calor. Les azides de metalls pesants s'utilitzen, per exemple, en la tecnologia d'explosius, en què serveixen com a detonadors. L'azida de sodi s'aplica als coixins de seguretat,^[1] podent-se representar la seva descomposició per la següent equació:^[2]

$${\displaystyle {\ce {2 NaN3 -> 2 Na + 3 N2}}}$$

Les azides orgàniques, especialment l'azida metílica, sovint es descomponen de manera explosiva. Tanmateix, malgrat les seves propietats explosives, les azides orgàniques són intermedis valuosos en la síntesi orgànica. Així es fan servir en cicloaddicions, síntesi d'anilines i anilines N-alquil-substituïdes, així com precursors de nitrens. Les reaccions més importants que impliquen azides són: la cicloaddició de Huisgen, la reacció aza-Wittig, el reordenament de Sundberg, la lligadura de Staudinger, els reordenaments de Boyer i Boyer-Aubé, la reordenament de Curtius, el reordenament de Schmidt i el reordenament d'Hemetsberger.^[1]