Flavinmononukleotid

Flavinmononukleoktid
Obecné
Systematický název	oxidovaný: 7,8-dimethyl-10-(5-fosfo-D-ribityl)isoalloxazin redukovaný: (dihydroriboflavin-5′-fosfát)-1,5-dihydro-7,8-dimethyl-10-(5-fosfo-D-ribityl) isoalloxazin[1]
Triviální název	Flavinmononukleoktid
Sumární vzorec	C17H21N4O9P
Identifikace
Registrační číslo CAS	146-17-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	456,344 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Flavinmononukleoktid (FMN, riboflavin-5'-fosfát) je biomolekula produkovaná z riboflavinu (vitamin B₂) enzymem riboflavinkinázou a funguje jako kofaktor nebo prostetická skupina^[2] různých oxidoreduktáz (včetně NADH dehydrogenázy). Jako oxidačně-redoxně^[3] aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy.^[1] Od příbuzné sloučeniny flavinadenindinukleotid (FAD) se liší nepřítomností adenosinmonofosfátu (AMP).

Přestože se FMN nazývá flavinmononukleotid, nejedná o nukleotid. Isoalloxazinový skelet není navázán na ribózu, ale na ribitol, a spojení není realizováno glykosidovou vazbou.

FMN je oxidačně-redoxně aktivní sloučenina, která přechází z oxidované chinonové (FMN) přes semichinonovou formu (FMNH^•) na hydrochinonovou formu (FMNH^•). Existence tří oxidačních stavů je důležitá pro propojení různých oxidačně-redukčních drah. K redukci dochází na dvou dusíkových atomech v heterocyklických kruzích flavinu. FMN je silnější oxidační činidlo než NAD a je zvláště užitečný, protože se může účastnit přenosů jednoho i dvou elektronů.

FMN je součástí flavoproteinů a je kofaktorem například v komplexu I (NADH dehydrogenáza) v dýchacím řetězci. V roce 1937 obdržel Paul Karrer Nobelovu cenu za svou základní práci o skupině látek flavinů.