2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd
Andere Namen	2-Methyl-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)­phenyl]propanal (IUPAC) 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (±)-Butylphenylmethyl-propional (RS)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methyl­propanal Lilienaldehyd BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL (INCI)[1]
Summenformel	C14H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-54-6 EG-Nummer 201-289-8 ECHA-InfoCard 100.001.173 PubChem 228987 ChemSpider 199342 Wikidata Q209290
Eigenschaften
Molare Masse	204,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,9408 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]
Schmelzpunkt	< -20 °C[2]
Siedepunkt	279,5 °C[2]
Dampfdruck	0,0025 hPa (bei 20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,033 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,505 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​360Fd​‐​412 P: 201​‐​272​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​308+313[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	1390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional.^[6][7] Seit März 2022 ist in der Europäischen Union die Verwendung von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in Kosmetika verboten,^[8] da die Substanz – schon im Mai 2020 – als „wahrscheinlich reproduktionstoxisch“ eingestuft worden war.^[9]

1. ↑ Eintrag zu BUTYLPHENYL METHYLPROPIONAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 11. Juli 2021.
6. ↑ Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF; 11 kB).
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. November 2009 über kosmetische Mittel.
8. ↑ Verordnung (EU) 2021/1902 der Kommission vom 29. Oktober 2021 zur Änderung der Anhänge II, III und V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Verwendung bestimmter als karzinogen, mutagen oder reproduktionstoxisch eingestufter Stoffe in kosmetischen Mitteln, abgerufen am 25. Februar 2022. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 387, 3. November 2021, S. 120–125.
9. ↑ Rückruf von Stieprox-Shampoo: Duftstoff Lilial ab März in Kosmetik verboten. In: PTAheute. 7. Februar 2022.