Dimethylformamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylformamid
Andere Namen	N,N-Dimethylmethanamid N,N-Dimethylformamid Ameisensäuredimethylamid DMF
Summenformel	C3H7NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-12-2 EG-Nummer 200-679-5 ECHA-InfoCard 100.000.617 PubChem 6228 ChemSpider 5993 DrugBank DB01844 Wikidata Q409298
Eigenschaften
Molare Masse	73,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	153 °C[1]
Dampfdruck	3,77 hPa (20 °C)[1] 6,75 hPa (30 °C)[1] 12,8 hPa (40 °C)[1] 22,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Dipolmoment	3,82(8) D[3] (1,3 · 10−29 C · m)
Brechungsindex	1,4305 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​319​‐​360D P: 201​‐​210​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[6]
MAK	DFG: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[1] Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[7]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−239,3 kJ/mol[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, aprotisches, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Die Verwendung als Lösungsmittel für Polyacrylnitril, das dessen Verwendung als Kunstfaser ermöglichte (Orlon, Dralon u. a.), wurde 1941 von Herbert Rein bei IG Farben und 1944 unabhängig bei DuPont in den USA entdeckt.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu N,N-Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dimethylformamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2012.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-55.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
5. ↑ Eintrag zu N,N-dimethylformamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68-12-2 bzw. Dimethylformamid (DMF)), abgerufen am 26. September 2019.
8. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.