Fentanyl

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fentanyl[1]
Andere Namen	N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid (IUPAC) Fentanylum (Latein) Fentanyli citras (Latein, als Citrat)
Summenformel	C22H28N2O
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 437-38-7 990-73-8 (Citrat-Salz) EG-Nummer 207-113-6 ECHA-InfoCard 100.006.468 PubChem 3345 ChemSpider 3228 DrugBank DB00813 Wikidata Q407541
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AB03 N01AH01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	μ-Opioidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	336,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	85,2 °C[3] 149–151 °C (Citrat)[4]
pKS-Wert	8,43[5]
Löslichkeit	Wasser 200 mg·l−1 (25 °C)[6] leicht löslich in Ethanol und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​336 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[7]
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8] 2,91 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[9] 76 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[10]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fentanyl (auch Fentanil) ist ein synthetisches Opioid, das zur Linderung starker akuter und chronischer Schmerzen in der Anästhesie und in der Intensivmedizin, notfallmedizinisch und zur ambulanten Schmerztherapie eingesetzt wird. Angewendet wird es als Injektion, Pflaster, Nasenspray und durch Aufnahme über die Mundschleimhaut. Es gilt als unentbehrliches Arzneimittel der WHO^[11] und wirkt als Vollagonist am μ-Opioidrezeptor.

Es ist aufgrund seines Suchtpotenzials unter anderem dem deutschen und Schweizer Betäubungsmittelgesetz sowie dem österreichischen Suchtmittelgesetz unterstellt und wird per Betäubungsmittelrezept verschrieben. In den Vereinigten Staaten prägen Fentanyl und seine Abkömmlinge seit den 2010er Jahren die dritte Welle der Opioid-Epidemie, indem sie zunehmend als Rauschmittel verwendet werden und für eine hohe und wachsende Anzahl von Todesfällen durch Überdosierung verantwortlich sind.^[12][13]

1. ↑ INN Recommended List 6, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.
2. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.7, 2006. 
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-272.
4. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London / Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4. 
5. ↑ Settimo L, Bellman K, Knegtel RM: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharm Res. 31. Jahrgang, Nr. 4, 2014, S. 1082–95, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
6. ↑ Samir D. Roy, Gordon L. Flynn: Solubility and Related Physicochemical Properties of Narcotic Analgesics. In: Pharmaceutical Research. Band 5, Nr. 9, 1988, S. 580–586, doi:10.1023/A:1015994030251. 
7. ↑ ^{a b} Datenblatt Fentanyl citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
8. ↑ Joseph Knoll, Susanna Fürst, Krisztina Kelemen: The pharmacology of azidomorphine and azidocodeine. In: The Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 25, Nr. 12, 1973, S. 929–939, doi:10.1111/j.2042-7158.1973.tb09982.x, PMID 4150295. 
9. ↑ R. S. Vartanyan, V. O. Martirosyan, S. A. Vartanyan, A. P. Engoyan, É. V. Vlasenko, L. K. Durgaryan, A. S. Azlivyan, A. V. Val'dman: Stereochemistry and biological activity of the novel narcotic analgesic fenaridine. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 23, Nr. 5, 1989, S. 395–401, doi:10.1007/BF00758291. 
10. ↑ Willem F. M. Van Bever, Carlos J. E. Niemegeers, Paul A. J. Janssen: Synthetic analgesics. Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 10, 1974, S. 1047–1051, doi:10.1021/jm00256a003. 
11. ↑ WHO Model List of Essential Medicines. (PDF) In: World Health Organization. Oktober 2013, archiviert vom Original am 23. April 2014; abgerufen am 22. April 2014 (englisch). 
12. ↑ Jannetto PJ, Helander A, Garg U, Janis GC, Goldberger B, Ketha H: The Fentanyl Epidemic and Evolution of Fentanyl Analogs in the United States and the European Union. In: Clin Chem. 65. Jahrgang, Nr. 2, 2019, S. 242–253, doi:10.1373/clinchem.2017.281626, PMID 30305277.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
13. ↑ Pergolizzi J, Magnusson P, LeQuang JAK, Breve F: Illicitly Manufactured Fentanyl Entering the United States. In: Cureus. 13. Jahrgang, Nr. 8, 2021, S. e17496, doi:10.7759/cureus.17496, PMID 34603876, PMC 8476199 (freier Volltext).  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.