Nicotinamidadenindinukleotid

Strukturformel
NAD+ (oxidierte Form)
Allgemeines
Freiname	Nadid[1] (oxidierte Form, inneres Salz)
Andere Namen	Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE (INCI)[2]
Summenformel	C21H27N7O14P2 (NAD) C21H28N7O14P2 (oxidierte Form (NAD+), inneres Salz) C21H29N7O14P2 (reduzierte Form (NADH))
Kurzbeschreibung	farbloses, hygroskopisches Pulver (oxidierte Form, inneres Salz)[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-84-9 (oxidierte Form, inneres Salz) EG-Nummer 200-184-4 ECHA-InfoCard 100.000.169 PubChem 5892 ChemSpider 5681 DrugBank DB14128 Wikidata Q12499775
Eigenschaften
Molare Masse	663,43 g·mol−1 (oxidierte Form, inneres Salz) 665,45 g·mol−1 (reduzierte Form)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–142 °C (Zersetzung) (oxidierte Form, inneres Salz)[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (10 g·l−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nicotinamidadenindinukleotid (Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid, abgekürzt NAD) ist ein Coenzym, das formal ein Hydridion überträgt (zwei Elektronen, kurz: 2 e^-, und ein Proton, H⁺). Es ist an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt.

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NAD⁺ für die oxidierte Form, NADH für die reduzierte Form und NAD im Allgemeinen vorgeschlagen. Zuweilen findet sich noch NAD statt NAD⁺ und NADH₂ statt NADH.^[3] Die Schreibweise von NADH₂ ist falsch, da die Protonen an unterschiedlichen Stellen am Molekül binden.

Das Coenzym wurde 1906 von Arthur Harden und William Young entdeckt (Harden- und Young-Ester).^[5] NAD⁺ war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 1960er Jahren auch unter der Bezeichnung Diphosphopyridinnucleotid, abgekürzt DPN, oder unter den Namen Codehydrase I, Codehydrogenase I oder Coenzym I bekannt.^[3]

Im Vergleich zum Nicotinamidadenindinukleotidphosphat (NADP⁺) und Nicotinsäureadenindinukleotidphosphat (NAADP), zwei sonst fast gleich gebauten Coenzymen, die beide am 2'C-Atom des Adenosins einen weiteren Phosphat-Rest besitzen, befindet sich dort beim NAD nur eine normale Hydroxygruppe.

1. ↑ INN Recommended List 8, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1968.
2. ↑ Eintrag zu NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Januar 2021.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt NAD⁺, Free Acid - CAS 53-84-9 - Calbiochem bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
5. ↑ A. Harden, W. J. Young: The alcoholic ferment of Yeast-juice. In: Proceedings of the Royal Society of London (Series B, Containing Papers of a Biological Character ed.), Band 78, Nr. 526, Oktober 1906, S. 369–375. (doi:10.1098/rspb.1906.0029).