Phenolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon
Summenformel	C20H14O4
Kurzbeschreibung	weißer bis blassgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-09-8 EG-Nummer 201-004-7 ECHA-InfoCard 100.000.914 PubChem 4764 ChemSpider 4600 DrugBank DB04824 Wikidata Q187921
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A06AB04
Wirkstoffklasse	Laxans
Eigenschaften
Molare Masse	318,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,30 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	263,7 °C[2]
pKS-Wert	9,7 (25 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (3,36 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​341​‐​350​‐​361f P: 202​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​308+313​‐​332+313[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt.^[7] Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethinfarbstoff (veraltete Bezeichnung Triphenylmethanfarbstoff) und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot.

Bei einem pH-Wert von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange, bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos. Bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, wobei sie bei einem pH-Wert von etwa 13 wieder farblos wird.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Phenolphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Phenolphthalein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ O’Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., S. 1300.
4. ↑ Eintrag zu Phenolphthalein im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
6. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(25), 1953.
7. ↑ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15th Ed.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).