Progesteron

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Progesteron
Andere Namen	Pregn-4-en-3,20-dion
Summenformel	C21H30O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-83-0 EG-Nummer 200-350-6 ECHA-InfoCard 100.000.318 PubChem 5994 ChemSpider 5773 DrugBank DB00396 Wikidata Q26963
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DA04
Wirkstoffklasse	Gestagen
Eigenschaften
Molare Masse	314,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–131 °C (α-Form) oder 121 °C (β-Form)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol, Aceton, 1,4-Dioxan[1] wenig löslich in fetten Ölen[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​362 P: 201​‐​202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	327 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das C₂₁-Steroidhormon Progesteron ist der wichtigste Vertreter der Gestagene (Gelbkörperhormone). Die Verbindung gehört zur Gruppe der Sexualhormone. Es handelt sich um die Basisstruktur der Progestine, der synthetischen Gestagen-Analoga.

Bei Frauen wird Progesteron hauptsächlich vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und in wesentlich höheren Mengen während der Schwangerschaft von der Plazenta gebildet. Bei Männern bilden die Leydig-Zwischenzellen in den Hoden den Hauptanteil. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert. Im menschlichen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert.

Progesteron regt das Wachstum der Gebärmutterschleimhaut an und bereitet diese auf die Einbettung einer befruchteten Eizelle vor. Kommt es zu einer Befruchtung der Eizelle, verhindert Progesteron eine weitere Follikelreifung; kommt es hingegen zu keiner Empfängnis, vermindert sich die Progesteronproduktion wieder und die Gebärmutterschleimhaut wird abgestoßen und ausgeschieden.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Progesteron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1337, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Progesterone ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Progesterone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5994 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)