Testosteron

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Testosteron
Andere Namen	17β-Hydroxyandrost-4-en-3-on 4-Androsten-17β-ol-3-on
Summenformel	C19H28O2
Kurzbeschreibung	farb- und fast geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-22-0 (Base) 58-20-8 (Cypionat) 5721-91-5 (Decanoat) 315-37-7 (Enanthat) 15262-86-9 (Isocaproat) 1255-49-8 (Phenylpropionat) 57-85-2 (Propionat) 5949-44-0 (Undecanoat) EG-Nummer 200-370-5 ECHA-InfoCard 100.000.336 PubChem 6013 ChemSpider 5791 DrugBank DB00624 Wikidata Q1318776
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03BA03
Wirkstoffklasse	Androgen
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Dichte	1,17 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	155 °C (Base)[1] 100–102 °C (Cypionat, Polymorph I)[2] 90–91 °C (Cypionat,Polymorph II)[2] 74–75 °C (Cypionat,Polymorph III)[2] 48–54 °C (Decanoat)[3] 36–37 °C (Enanthat)[3] 77–79 °C (Isocaproat)[3] 116 °C (Phenylpropionat)[3] 120 °C (Propionat)[3] 61 °C (Undecanoat)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,41 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360FD​‐​400 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Testosteron (das „Hodenhormon“^[4]) ist ein Sexualhormon (Androgen). Es kommt zwar bei Mensch und Tier bei beiden Geschlechtern vor, unterscheidet sich aber in Konzentration und Wirkungsweise.

Wie bei allen Androgenen besteht das Grundgerüst des Testosterons aus Androstan (19 C-Atome). Die Vorläufer des Testosterons sind die Gestagene (21 C-Atome) bzw. Dehydroepiandrosterone (DHEA). Testosteron ist ein Kunstwort, das von testis (Hoden) und Steroid abgeleitet ist.

Adolf Butenandt versuchte 1930 männliches Sexualhormon aus Stierhodenextrakten und später aus Männerharn zu isolieren, was ihm für Androsteron gemeinsam mit Kurt Tscherning 1931 gelang. Butenandt vermutete anhand seiner Analysen bereits die richtige Strukturformel für Testosteron, dessen Teilsynthese aus Cholesterol 1934 Leopold Ružička in Zürich gelang.^[5] Entdeckt und als Testosteron bezeichnet hatte es dann erstmals 1935 Ernst Laqueur, der dieses Steroidhormon aus Stierhoden isolierte.

Bei Männern wird Testosteron zum größten Teil unter dem Einfluss des Luteinisierenden Hormons (LH) in den Leydigschen Zwischenzellen im Hoden produziert. Die Nebennierenrinde bildet zwar kleine Mengen anderer Androgene, jedoch nur in sehr geringem Maße Testosteron.

Bei Frauen produzieren die Eierstöcke und die Nebennierenrinde geringe Mengen an Testosteron. In der Biosynthese des Organismus ist das Cholesterol der Präkursor (Vorstufe) bzw. das Progesteron ein Zwischenprodukt für die Testosteronsynthese.

Das Gesamttestosteron besteht zu 40 bis 50 % aus bioaktivem, d. h. Albumin-gebundenem, Testosteron wie auch SHBG-gebundenem Testosteron (50 bis 60 %) und freiem Testosteron (1 bis 2 %).^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Testosteron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} M. Kuhnert-Brandstätter, R. Völlenklee: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat. In: Scientia Pharmaceutica Band 55, 1987, S. 27–39.
3. ↑ ^{a b c d e f} SWGDRUG Monographs: Testosterone and Esters (PDF; 2,4 MB), abgerufen am 20. Mai 2013.
4. ↑ Vgl. etwa: Altersbeschwerden nicht mit Hormondefizit verwechseln. Endokrinologen raten: Nur echten Testosteronmangel behandeln. Auf: endokrinolgie.net vom 19. August 2014; zuletzt abgerufen am 22. Februar 2023.
5. ↑ Wolf-Dieter Müller-Jahncke: Testosteron. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. de Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1383.
6. ↑ J. Griffin, J. Wilson: Disorders of the testes and the male reproductive tract. In: Larson, Kronenberg, Melmed, Polonsky (Hrsg.): Williams Textbook of Endocrinology. 10. Auflage. WB Saunders, Philadelphia 2003, S. 709–769.