Licopeno

Licopeno
Nombre IUPAC
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno
General
Otros nombres	ψ,ψ-Caroteno
Fórmula molecular	C40H56
Identificadores
Número CAS	502-65-8[1]​
ChEBI	15948
ChEMBL	CHEMBL501174
ChemSpider	394156
PubChem	446925
UNII	SB0N2N0WV6
KEGG	C05432
SMILES C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido de color rojo profundo
Densidad	889 kg/m³; 0,889 g/cm³
Masa molar	53 687 g/mol
Punto de fusión	172,5 °C (446 K)
Punto de ebullición	660,9 °C (934 K)
Presión de vapor	1,33·10-16 mmHg[2]​
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble
Solubilidad	soluble en CS2, CHCl3, THF, éter, C6H14, aceite vegetal insoluble en CH3OH, C2H5OH[2]​
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	623,8 K (351 °C)
NFPA 704	1 0 0
Riesgos
Riesgos principales	Combustible
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El licopeno del neolatín lycopersicum es un caroteno rojo brillante y pigmento carotenoide y fitoquímico que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras de color rojo, como las zanahorias rojas, el pimiento rojo, sandías, y papayas, aunque no en las fresas o cerezas.^[3]​ Aunque el licopeno es químicamente un caroteno, no tiene actividad de vitamina A.^[4]​ Los alimentos que no son de color rojo también pueden contener licopeno, como las habas cafés o el perejil.^[3]​

En las plantas, algas y otros organismos fotosintéticos, el licopeno es un intermediario importante en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluyendo el beta caroteno, que es responsable de la pigmentación amarilla, naranja, o roja, la fotosíntesis, y la foto-protección. Como todos los carotenoides, el licopeno es un hidrocarburo poliinsaturado, es decir, un alqueno no sustituido. Estructuralmente, el licopeno es un tetraterpeno y ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno que se componen enteramente de carbono e hidrógeno. Es insoluble en agua. Los once dobles enlaces conjugados del licopeno le dan su color rojo intenso y su actividad antioxidante. Debido a su fuerte color y no toxicidad, el licopeno es un colorante alimentario útil (registrado como E160d) y está aprobado para el uso en los EE. UU.,^[5]​ Australia y Nueva Zelanda (registrado como 160d)^[6]​ y la UE.^[7]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ ^{a b} «Lycopene from Tomato CAS No.: 502-65-8». http://www.ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2014. Consultado el 27 de mayo de 2014. 
3. ↑ ^{a b} «Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21». nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Consultado el 19 de agosto de 2014. 
4. ↑ Journal of the American College of Nutrition: Role of Antioxidant Lycopene in Cancer and Heart Disease
5. ↑ 21 CFR 73.585
6. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients». Consultado el 27 de octubre de 2011. 
7. ↑ UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». Consultado el 27 de octubre de 2011.