Uracilo

Uracilo
Nombre IUPAC
2,6-diona pirimidina
General
Otros nombres	Uracilo, 2-oxi-4-oxi pirimidina, 2,4(1H,3H)-pirimidinediona, 2,4-dihidroxipriimidina, 2,4-pirimidinediol
Fórmula semidesarrollada	C4H4N2O2
Fórmula estructural	O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	121-33-5[1]​
ChEBI	17568
ChEMBL	CHEMBL566
ChemSpider	1141
DrugBank	DB03419
PubChem	1174
UNII	56HH86ZVCT
KEGG	C00106 D00027, C00106
InChI InChI=InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6) Key: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco o ligeramente amarillo (generalmente en agujas)
Densidad	1,056 kg/m³; 0,001056 g/cm³
Masa molar	112.08676 g/mol g/mol
Punto de fusión	608,15 K (335 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1 g/100 ml (25 °C)
Riesgos
Riesgos principales	carcinógeno & teratógeno con exposición crónica
Más información	External MSDS
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ARN y en el código genético se representa con la letra U. Su fórmula molecular es C₄H₄N₂O₂.^[2]​ El uracilo reemplaza en el ARN a la timina que es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se empareja con la adenina mediante dos puentes de hidrógeno, pero le falta el grupo metilo. Forma el nucleósido uridina (Urd) y el nucleótido uridilato (UMP). El uracilo fue descubierto originalmente en el año 1900. Fue aislado por hidrólisis del ácido ribonucleico de las levadura que se encontraron en ciertos órganos de bovinos: timo y bazo, así como en el esperma de los arenques y en el germen de trigo.^[3]​ El uracilo es una molécula de estructura planar, insaturada y que posee la habilidad de absorber sustancias.^[4]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning, 1997.
3. ↑ Brown, D.J. Heterocyclic Compounds: Thy Pyrimidines. Vol 52. New York: Interscience, 1994.
4. ↑ Horton, Robert H.; et al.Principles of Biochemistry. 3rd ed. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 2002.