Vancomicina

Vancomicina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C66H75Cl2N9O24
Identificadores
Número CAS	1404-90-6[1]​
ChEBI	28001
ChEMBL	CHEMBL262777
ChemSpider	14253
DrugBank	DB00512
PubChem	14969
UNII	6Q205EH1VU
KEGG	D00212
InChI InChI=InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 Key: MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido incoloro o cristales
Densidad	1049 kg/m³; 1,049 g/cm³
Masa molar	1449.3 g.mol-1 g/mol
Riesgos
Ingestión	Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación	Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La vancomicina es un glucopéptido de estructura compleja que se sintetiza de modo natural por Nocardia orientalis. Ejerce su efecto bactericida inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana, ya que posee gran afinidad por los precursores de esta estructura. Su modo de acción se basa en alterar la acción de la transglucosidasa por impedimento estérico.^[2]​

Es sumamente efectivo frente a bacterias como el S.aureus, S.pyogenes, S.viridans, S.pneumoniae, C. difficile y en general con bacterias grampositivas, mientras que con gramnegativas, dado que el gran volumen de la molécula le impide atravesar la primera de las membranas de éstos, no es tan efectivo.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «Vancomycin - Search results. Page 1 of about 1347 results». Drugs.com (en inglés). Consultado el 19 de noviembre de 2021.