Friedeli-Craftsi reaktsioon

Artiklis ei ole piisavalt viiteid. (September 2024) Palun aita väiteid kontrollida ja viiteid lisada. (Kuidas ja millal see märkus eemaldada?)

Friedeli-Craftsi reaktsioon on keemiline meetod aromaatsete ühendite alküülimiseks ja atsüülimiseks veevaba alumiiniumkloriidi kui katalüsaatori manulusel:

ArH + RCl (AlCl₃) → ArR +HCl (alküülimine),

ArH + RCOCl (AlCl₃) → ArCOR + HCl (atsüülimine),

kus Ar on arüülrühm ja R on alküülrühm. Friedeli-Craftsi reaktsioonis viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele alküülrühm või atsüülrühm.

Seda meetodit rakendasid esimestena Charles Friedel ja James Crafts 1877.

Tänapäeval on Friedeli-Craftsi reaktsiooni mõiste laienenud paljudele keemilistele protsessidele, milles happelise katalüsaatori osalusel viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele kas alküülrühm (nimetatakse Friedeli-Craftsi alküülimiseks) või atsüülrühm (nimetatakse Friedeli-Craftsi atsüülimiseks).

Märkus: Kirjanduses on kasutatud ka mõistet "alifaatne Friedeli-Craftsi reaktsioon", mille puhul toimub happelise katalüsaatori toimel reagendi liitumine alifaatse (mittearomaatse) kaksiksidemega ühendile – realiseerub see katioonse telomerisatsiooni mehhanismi kaudu.