Titre correct : « [2,2]Paracyclophane ».
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| [2,2]Paracyclophane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene [1] |
| Nom systématique | [2.2]paracyclophane |
| Synonymes |
[2.2](1,4)Cyclophane, 1,4-Carbophane, Cyclobis(benzene-1,4-dimethylene), Parylene dimer, Di-p-xylylene [1] |
| No CAS | 1633-22-3 [1] |
| No ECHA | 100.015.132 [1] |
| PubChem | 74210 [1] |
| SMILES | |
| Apparence | Poudre blanche [2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H16 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 208,298 2 ± 0,013 9 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, 208.304 g/mol [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 285-288 °C [4] |
| T° ébullition | 285 °C |
| Solubilité | Soluble dans le toluène ; insoluble dans l'eau [2] |
| Masse volumique | 1.0102 g/cm3 [2] |
| Précautions | |
| SGH | |
  Danger [1] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le [2,2]paracyclophane est un composé organique de formule brute C16H16 de la famille des cyclophanes, dont il est considéré comme le plus petit membre[5]. Cette famille regroupe les composés possédant deux groupes p-phénylène se faisant face, liés par des ponts alkyle. Ils sont très utilisés en chimie organique car ils adoptent des conformations inhabituelles du fait des tensions de cycle.
Au cours des dernières années, la chimie du [2,2]paracyclophane a fait des progrès considérables, ce qui a permis d'affiner ses propriétés structurales et fonctionnelles[5]. Les dérivés du paracyclophane sont obtenus grâce aux interactions entre les deux systèmes π conjugués qui sont face à face. Les dérivés de ce composé trouvent plusieurs applications dans différents domaines de la chimie tels que la catalyse organométallique, la synthèse asymétrique et la chimie des matériaux.
Actuellement, le [2,2]paracyclophane est largement utilisé comme monomère dans l'industrie pour produire du parylène à grande échelle.
- « (2.2)Paracyclophane ». In Wikipedia, 13 janvier 2024. https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=(2.2)Paracyclophane&oldid=1195269588.
- « [2.2]Paracyclophane ». Consulté le 6 avril 2024. https://www.chembk.com/en/chem/[2.2]Paracyclophane.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- VWR. « [2.2]-Paracyclophane 99% ». Consulté le 6 avril 2024. https://fr.vwr.com/store/product/22676406/2-2-paracyclophane-99.
- « Benedetti-HD-sduzzk.pdf ». Consulté le 7 mars 2024. https://new.societechimiquedefrance.fr/wp-content/uploads/woocommerce_uploads/2024/01/Benedetti-HD-sduzzk.pdf.