Histamine

Histamine
Identification
Nom UICPA	2-(3H-imidazol-4-yl)éthanamine
No CAS	51-45-6
No ECHA	100.000.092
No CE	200-100-6
Code ATC	L03AX14 V04CG03
PubChem	774
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
Apparence	Cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C5H9N3  [Isomères]
Masse molaire[2]	111,145 1 ± 0,005 2 g/mol C 54,03 %, H 8,16 %, N 37,81 %,
pKa	9,8 (25 °C)[1]
Propriétés physiques
T° fusion	86 °C[1]
T° ébullition	209,5 °C
Solubilité	soluble dans l'eau et l'éthanol, insoluble dans l'éther
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Classification : Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 36/37/38, 42/43, Phrases S : 22, 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	220 mg·kg-1 (souris, oral) 385 mg·kg-1 (souris, i.v.) 2 500 mg·kg-1 (souris, s.c.) 725 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'histamine, amine naturelle, est une molécule de signalisation du système immunitaire, de la peau, de l'estomac et du cerveau des vertébrés. C'est un médiateur chimique synthétisé par les animaux dans de nombreux organes :

• par des cellules impliquées dans la réponse immunitaire, granulocytes basophiles et mastocytes ;
• par des cellules de la paroi de l'estomac régulant la sécrétion acide stomacale et ;
• par des neurones du système nerveux central pour le contrôle de l'éveil.

Selon les récepteurs qu'elle active, l'histamine provoque une réponse immunitaire, une sécrétion de suc gastrique et d'acide chlorhydrique, une dilatation des artérioles (petites artères), une contraction des bronches et des muscles du péristaltisme intestinal, une accélération de la fréquence cardiaque (tachycardie), un relâchement des contractions de l'utérus. Elle est en outre responsable d'un prurit (démangeaison de la peau). Dans le système nerveux central, elle assure le maintien de l'état de veille.

L'un des premiers effets repérés de l'histamine a été un rôle de médiateur dans la réponse allergique immédiate, mais l'ensemble des fonctions qu'elle a dans les cellules qui la contiennent et dans leur environnement est encore mal cerné. On sait qu'à très faible dose (non détectables par les techniques conventionnelles^[3]), elle contribue à réguler divers processus physiologiques dont « la sécrétion d'acide gastrique, la neurotransmission, la régulation de la microcirculation et la modulation des réactions inflammatoires et immunologiques »^[3]. Ces fonctions lui confèrent tantôt des propriétés pharmacologiques tantôt une certaine toxicité pour l'organisme^[3].

D'un point de vue chimique, l'histamine est la 2-(4-imidazolyl)éthylamine et a pour formule C₅H₉N₃. C'est une amine hydrophile, vasoactive retrouvée dans tous les tissus [d'où son nom provenant du grec ancien ἱστός (histos = « tissu »)].