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Hydrocarbure aromatique polycyclique

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Une illustration d'hydrocarbures aromatiques polycycliques. Dans le sens des aiguilles en partant d'en haut à gauche : benz[e]acéphénanthrylène, pyrène et dibenz[a, h]anthracène.
Structure cristalline d'un dérivé hexa-tert-butyle de l'hexa-péri-hexabenzo[bc, ef, hi, kl, no, qr]coronène[1]. Les groupes tert-butyle permettent à ce composé d'être soluble dans des solvants communs comme l'hexane, dans lequel le composé HAP non substitué est insoluble.

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont une sous-famille des hydrocarbures aromatiques, c'est-à-dire des molécules constituées d’atomes de carbone et d’hydrogène mais dont la structure comprend au moins deux cycles aromatiques condensés.

Depuis de nombreuses années, les HAP sont très étudiés car ce sont des composés présents dans tous les milieux environnementaux et qui montrent une forte toxicité. D’ailleurs, c’est une des raisons qui ont conduit à leur ajout dans la liste des polluants prioritaires par l’agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA US Environmental Protection Agency), dès 1976. Aujourd’hui, ils font également partie des listes de l’OMS (Organisation mondiale de la santé) et de la Communauté européenne. Bien qu'ils ne soient pas cités dans la liste déclaratoire de la convention de Stockholm portant sur les polluants organiques persistants (POP)[2], ils sont répertoriés en tant que tels dans le protocole d'Aarhus (en)[3].

Les HAP semblent par ailleurs jouer un rôle majeur dans le milieu interstellaire.

  1. ↑ Publiée par Müllen et al., Chem. Eur. J., 2000, 1834-1839
  2. ↑ Marc J. Olivier, Chimie de l'environnement, 5e éd., PJB Éditeur, Lévis, 2007 (ISBN 978-2-9810039-0-4), chap. 6 (« La pollution par les produits organiques anthropiques »)
  3. ↑ Polluants Organiques Persistants
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