Colesterolo

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Colesterolo
Formula di struttura del colesterolo
Formula di struttura del colesterolo
Rappresentazione tridimensionale del colesterolo
Rappresentazione tridimensionale del colesterolo
Campione di colesterolo
Campione di colesterolo
Nome IUPAC
10R,13R-dimetil-17R-(6-metileptan-2R-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3S-olo
Nomi alternativi
(3β)-colest-5-en-3-olo
(3β)-idrossicolest-5-ene
(3β)-idrossi-5-colestene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC27H46O
Massa molecolare (u)386,65 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS57-88-5
Numero EINECS200-353-2
PubChem5997
DrugBankDBDB04540
SMILES
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,052
Solubilità in acquainsolubile[1]
Temperatura di fusione147 °C (420,15 K)
Temperatura di ebollizione~ 360 °C (~ 633,15 K) con decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma250 °C (523,15 K)
Frasi S22-24/25

Il colesterolo è una molecola organica appartenente alla classe dei lipidi[2] e, più nel dettaglio, degli steroli. Riveste un ruolo particolarmente importante nella fisiologia degli animali. La molecola del colesterolo ha una struttura a quattro anelli rigidi ed è un costituente insostituibile delle membrane cellulari animali, oltre a essere un precursore degli ormoni steroidei, della vitamina D e degli acidi biliari. In patologia concorre alla formazione dei calcoli biliari e degli ateromi.

La concentrazione di tale sostanza nel sangue è detta colesterolemia; poiché nel sangue il colesterolo è contenuto nelle lipoproteine plasmatiche, si usa, in termini più precisi, far riferimento al colesterolo plasmatico totale, al colesterolo LDL, al colesterolo HDL o al colesterolo non-HDL (che include il colesterolo trasportato da tutte le lipoproteine plasmatiche con l'eccezione delle HDL). I valori della colesterolemia possono essere normali, bassi (ipocolesterolemia) o elevati (ipercolesterolemia), condizioni queste ultime potenzialmente pericolose per la salute umana.[3]

Livelli elevati di lipoproteine plasmatiche ricche di colesterolo (in particolare LDL) sono considerati tra i più importanti fattori di rischio cardiovascolare e possono provocare malattie molto gravi come l'aterosclerosi, in quanto esse si accumulano nelle arterie e avviano una reazione infiammatoria che conduce alla formazione di ateromi, il cui nucleo è ricco di colesterolo. Le placche aterosclerotiche possono provocare l'occlusione dei vasi ed eventualmente la morte nel caso in cui siano interessati distretti vitali (arterie coronarie e cerebrali).

  1. ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore :3
  2. ^ McMurry, p.63.
  3. ^ Colesterolemia, in Treccani, dizionario della salute, 2010.

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