Morfina

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Morfina
Nome IUPAC
(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-17-metilmorfinan-3,6-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H19NO3
Massa molecolare (u)	285.342 g/mol
Numero CAS	57-27-2
Numero EINECS	200-320-2
Codice ATC	N02AA01
PubChem	5288826 CID 5288826
DrugBank	DBDB00295
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	8,2
Solubilità in acqua	149 mg/L (60 mg/mL per il solfato)
Temperatura di fusione	255 °C (solfato)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Oppioidi - Analgesico - Narcotico
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~ 25% (per via orale), ~ 100% (IV);
Metabolismo	90% epatico
Emivita	1,5-6 ore
Escrezione	90% per via urinaria, 10% per via biliare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
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La morfina è il più abbondante e principale alcaloide contenuto nell'oppio, estratto dalla linfa essiccata fuoriuscita dal profondo taglio effettuato sulle capsule immature prodotte dal papavero da oppio (Papaver somniferum). La morfina è stato il primo principio attivo estratto da una fonte vegetale ed è uno degli almeno 50 alcaloidi di diversi tipi presenti nell'oppio. La morfina è generalmente contenuta in un 8-17 per cento del peso a secco dell'oppio, anche se può raggiungere il 26 per cento in alcune specie. La varietà dei papaveri come Przemko e Norman sono utilizzati per produrre due altri alcaloidi, tebaina e papaverina, utilizzati nella sintesi di oppioidi come ossicodone e etorfina e altre sostanze semi sintetiche. Il Papaver bracteatum (Lindley) è una specie da cui si ottiene molta tebaina. La presenza di morfina in altri papaverales e Papaveracee, così come in alcune specie di luppolo e alberi non è stata confermata. La morfina è prodotta in modo predominante nelle prime fasi del ciclo di vita della pianta. Passato il punto ottimale di estrazione, si arriva ai vari processi nello stabilimento di produzione di codeina, tebaina, ossicodone, quantità trascurabili di idromorfone, diidromorfina, diidrocodeina, tetraidrotebaina e idrocodone.

Viene utilizzata in medicina come analgesico per il trattamento del dolore acuto e cronico. Agisce rapidamente se somministrata in via endovenosa (EV) o sottocutanea (SC). Per via orale (OS), in forma di sciroppo o compresse, invece si deve attendere un arco di 20-60 minuti prima di sentirne l'effetto analgesico. La morfina instaura rapidamente una fase di assuefazione e tolleranza, ovvero la necessità di aumentarne le dosi per poter risentire l'effetto analgesico ottenuto precedentemente con minori dosaggi. Oltre a questo problema si instaura anche una dipendenza sia fisica che psicologica da questa sostanza, fatto sgradevole che può verificarsi dopo alcune settimane di uso giornaliero standard. È necessario scalare gradatamente il dosaggio senza interrompere bruscamente la terapia per non incorrere in una sindrome di astinenza.