Noradrenalina

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Noradrenalina
Nome IUPAC
4-(2-ammino-1R-idrossietil)benzen-1,2-diolo
Nomi alternativi
2-ammino-1-(3,4-diidrossifenil)etan-1R-olo norepinefrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H11NO3
Massa molecolare (u)	169,18
Aspetto	?
Numero CAS	149-95-1 (D) [51-41-2] (L) [138-65-8] (racemo)
Numero EINECS	200-096-6
PubChem	439260
DrugBank	DBDB00368
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	?
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	8,6; 9,7
Solubilità in acqua	?
Temperatura di fusione	216,5-218 °C (L: 489,65-491,15 K) con decomposizione D/L: 464,15 (191 °C) con decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300 - 310 - 330
Consigli P	260 - 264 - 280 - 284 - 302+350 - 310 [1]
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La noradrenalina (NA) o norepinefrina (NE; DCI) è un neurotrasmettitore; differisce dall'adrenalina in quanto rispetto ad essa manca di un metile legato al gruppo amminico. Essa è una catecolammina (cioè un'ammina la cui struttura ricorda quella del catecolo) e una fenetilammina avente formula chimica C₈H₁₁NO₃. Lo stereoisomero naturale è la L-(−)-(R)-norepinefrina.

Rilasciata dalle cellule cromaffini come ormone nel sangue, è anche un neurotrasmettitore nel sistema nervoso, dove è rilasciato dai neuroni noradrenergici durante la trasmissione sinaptica. La noradrenalina agisce su alcuni recettori adrenergici, in particolare su tutti gli α e sui β₁.

In quanto “ormone dello stress”, coinvolge parti del cervello dove risiedono i controlli dell'attenzione e delle reazioni; insieme all'epinefrina, provoca la risposta di attacco o fuga, attivando il sistema nervoso simpatico per aumentare il battito cardiaco, rilasciare energia sotto forma di glucosio dal glicogeno e aumentare il tono muscolare.

La noradrenalina è rilasciata quando una serie di cambiamenti fisiologici sono attivati da un evento, che provoca l'attivazione di un'area che nell'uomo si situa nel tronco encefalico chiamata locus ceruleus. Questo nucleo è all'origine della maggior parte delle azioni della noradrenalina nel cervello umano. I neuroni attivati inviano segnali in entrambe le direzioni dal locus ceruleus lungo diversi percorsi verso varie parti, inclusa la corteccia cerebrale, il sistema limbico e il midollo.