MDMA

Infotaula de fàrmacMDMA
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • C
ViaSublingual salla
Grup farmacològicmetilendioxifenetilamines i amfetamines Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC11H15NO2
Massa molecular193,25 g·mol−1
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
MetabolismeHepàtic, CYP molt implicat
Vida mitjanaLa seva vida mitjana depèn de la dosi, que incrementa amb dosis més altes: aproximadament de 6 a 10 hores en dosis de 40 a 125 mg
ExcrecióRenal
Identificadors
1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-N-metilpropan-2-amina
Número CAS42542-10-9 66142-89-0

69610-10-2


81262-70-6
PubChem (CID)1615
IUPHAR/BPS4574 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankDB01454 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider1556 Modifica el valor a Wikidata
UNIIKE1SEN21RM Modifica el valor a Wikidata
KEGGC07577 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI1391 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL43048 Modifica el valor a Wikidata

La 3,4-Metil​enedi​oxi​metanfetamina, coneguda comument com a èxtasi (en forma de pastilla) i MDMA o M (en forma de cristall),[1][2] és un empatogen amb propietats estimulants i lleugerament psicodèliques.[3] Les investigacions l'inclouen com a adjunt a la psicoteràpia en el tractament del trastorn per estrès postraumàtic i l'ansietat social en el trastorn de l'espectre autista.[4][5][6] Els efectes farmacològics prosocials inclouen sensacions alterades, increment d'energia, empatia i plaer.[3][7] Quan es pren per via oral, els efectes comencen al cap de 30 o 45 minuts i duren de tres a sis hores.[8][9]

L'MDMA va ser sintetitzat per primera vegada el 1912 pel químic de Merck Anton Köllisch.[10] Va ser utilitzada per millorar la psicoteràpia a partir de la dècada de 1970 i es va popularitzar com a droga de carrer a la dècada de 1980.[7][9] L'MDMA s'associa habitualment amb festes i discoteques, raves i música dance.[11] Les pastilles venudes com a èxtasi poden estar adulterades amb altres substàncies com l'efedrina, l'amfetamina i la metamfetamina.[7] El 2016, uns 21 milions de persones entre els 15 i els 64 anys havien consumit èxtasi (0,3% de la població mundial),[12] un percentatge similar al de persones que consumeixen cocaïna o amfetamines, però més baix que el del cànnabis o els opioides.[12] Als Estats Units, el 2017, aproximadament el 7% de les persones havien consumit MDMA en algun moment de les seves vides, i el 0,9% en el darrer any.[13] El risc letal d'una dosi de MDMA se situa entre un mort cada 20.000 casos i un mort cada 50.000 casos.[14]

Els efectes adversos a curt termini inclouen bruxisme, visió borrosa, suor intensa i un ritme cardíac ràpid,[7] i l'ús prolongat també pot conduir a addicció, problemes de memòria, paranoia i dificultats per dormir. S'han reportat morts a causa de l'augment de la temperatura corporal i la deshidratació. Després del consum, les persones sovint se senten deprimides i cansades, tot i que aquest efecte no apareix en l'ús clínic, cosa que suggereix que no és resultat directe de l'administració d'MDMA.[7][15] L'MDMA actua principalment augmentant l'alliberació en parts del cervell de diversos neurotransmissors: serotonina, dopamina i norepinefrina.[7][9] Pertany a la classe de drogues de les amfetamines.[16][17] L'MDMA és estructuralment similar a la mescalina (un psicodèlic), la metamfetamina (un estimulant) i als les neurotransmissors de les monoamines endògens com la serotonina, la norepinefrina i la dopamina.[18]

El Servei de Medicina Interna de l'Hospital Clínic de Barcelona ha constatat que un consum recreatiu d'aquesta substància els caps de setmana durant dos o tres anys pot provocar un deteriorament cognitiu per a la resta de la vida. Això significa que aquests consumidors perden capacitat d'atenció i de concentració a causa d'una degeneració neuronal. A més, aquest equip de professionals ha constatat que aquestes conseqüències són irreversibles a llarg termini.[19]

L'MDMA té usos mèdics aprovats limitats en un petit nombre de països,[20] però és il·legal en la major part de jurisdiccions.[21] Als Estats Units, la Food and Drug Administration està avaluant el medicament per a ús clínic.[22] El Canadà ha permès la distribució limitada d'MDMA mitjançant sol·licitud i aprovació per part del govern.[23][24] A Austràlia, pot ser receptada en el tractament del trastorn per estrès postraumàtic per psiquiatres específicament autoritzats.[25]

  1. «There's something about Molly: The underresearched yet popular powder form of ecstasy in the United States». Substance Abuse, vol. 38, 1, 07-12-2016, pàg. 15–17. DOI: 10.1080/08897077.2016.1267070. PMC: 5578728. PMID: 27925866.
  2. «Hva er tryggest av molly og ecstasy?» (en noruec). Ung.no. Norwegian Directorate for Children, Youth and Family Affairs. [Consulta: 20 juny 2022].
  3. 3,0 3,1 «3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA): current perspectives». Substance Abuse and Rehabilitation, vol. 4, 2013, pàg. 83–99. DOI: 10.2147/SAR.S37258. PMC: 3931692. PMID: 24648791.
  4. «MDMA-Assisted Therapy for Severe PTSD: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Phase 3 Study». Focus, vol. 21, 3, 7-2023, pàg. 315–328. DOI: 10.1176/appi.focus.23021011. PMC: 10316215. PMID: 37404971.
  5. «MDMA-assisted therapy: A new treatment model for social anxiety in autistic adults». Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry, vol. 64, 1-2016, pàg. 237–249. DOI: 10.1016/j.pnpbp.2015.03.011. PMID: 25818246.
  6. «Reduction in social anxiety after MDMA-assisted psychotherapy with autistic adults: a randomized, double-blind, placebo-controlled pilot study». Psychopharmacology, vol. 235, 11, 11-2018, pàg. 3137–3148. DOI: 10.1007/s00213-018-5010-9. PMC: 6208958. PMID: 30196397.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 «MDMA». Drugs.com. Drugsite Trust, 18-05-2014. Arxivat de l'original el 2016-03-23. [Consulta: 30 març 2016].
  8. «Pharmacological Effects of MDMA in Man». A: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Springer Netherlands, 2009-07-28, p. 151–160. DOI 10.1007/978-90-481-2448-0_24. ISBN 978-90-481-2448-0. 
  9. 9,0 9,1 9,2 «Drug facts: MDMA (Ecstasy/Molly)». National Institute on Drug Abuse, 01-02-2016. Arxivat de l'original el 2016-03-23. [Consulta: 30 març 2016].
  10. «The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents». Addiction, vol. 101, 9, 8-2006, pàg. 1241–1245. DOI: 10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. PMID: 16911722. «Although MDMA was, in fact, first synthesized at Merck in 1912, it was not tested pharmacologically because it was only an unimportant precursor in a new synthesis for haemostatic substances.»
  11. World Health Organization. Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. World Health Organization, 2004, p. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. 
  12. 12,0 12,1 World Drug Report 2018. Nacions Unides, Juny 2018, p. 7. ISBN 978-92-1-148304-8. 
  13. «MDMA (Ecstasy/Molly)». National Institute on Drug Abuse. [Consulta: 14 juliol 2018].
  14. «How MDMA's pharmacology and pharmacokinetics drive desired effects and harms». Journal of Clinical Pharmacology, vol. 54, 3. DOI: 10.1002/jcph.266. PMID: 24431106.
  15. «Debunking the myth of 'Blue Mondays': No evidence of affect drop after taking clinical MDMA». Journal of Psychopharmacology, vol. 36, 3. DOI: 10.1177/02698811211055809. PMID: 34894842.
  16. «Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')». EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. [Consulta: 17 octubre 2014].
  17. Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication (en anglès). Springer Science & Business Media, 2009, p. 147. ISBN 978-90-481-2448-0. 
  18. «Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, Ecstasy) neurotoxicity: cellular and molecular mechanisms». Brain Research. Brain Research Reviews, vol. 42, 2. DOI: 10.1016/S0165-0173(03)00173-5. PMID: 12738056.
  19. Èxtasi i deteriorament cognitiu[Enllaç no actiu] Hospital Clínic de Barcelona, 18 de febrer de 2008
  20. «Ecstasy as a Remedy for PTSD? You Probably Have Some Questions» (en anglès). , 01-05-2018.
  21. Mental and neurological public health a global perspective. 1a. Academic Press/Elsevier, 2010, p. 57. ISBN 978-0-12-381527-9. 
  22. Error: hi ha títol o url, però calen tots dos paràmetres.«».
  23. Error: hi ha títol o url, però calen tots dos paràmetres.«». Health Canada. [Consulta: 20 febrer 2022].
  24. Error: hi ha títol o url, però calen tots dos paràmetres.«» (en anglès americà). Globalnews.ca. [Consulta: 20 febrer 2022].
  25. Error: hi ha títol o url, però calen tots dos paràmetres.«».

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne