2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,7,8-Tetra­chlor­dibenzodioxin
Andere Namen	2,3,7,8-Tetra­chlor­dibenzo-p-dioxin Dioxin TCDD Seveso-Gift
Summenformel	C12H4Cl4O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1746-01-6 EG-Nummer 217-122-7 ECHA-InfoCard 100.015.566 PubChem 15625 ChemSpider 14865 Wikidata Q52822
Eigenschaften
Molare Masse	321,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,83 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	295 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Methanol[3] löslich in Chloroform[3] nahezu unlöslich in Wasser (0,2 µg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​319​‐​410 P: ?
MAK	0,01 ng·m−3 [1]
Toxikologische Daten	0,5 µg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[5] 1 µg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[5] 20 µg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 115 µg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)[5] 1000 µg·kg−1 (LD50, Frosch, oral)[5] 1157 µg·kg−1 (LD50, Hamster, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist eine chlorhaltige, hochgiftige organische Verbindung. Der systematische Name lautet 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin bzw. 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin (gesprochen zwei- drei- sieben- acht- tetrachlor- dibenzo- para- di-oxin). Die Verbindung leitet sich vom Dibenzodioxin ab und wird abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD oder nur TCDD, umgangssprachlich häufig auch (fälschlich) als Dioxin oder als Seveso-Dioxin bzw. Seveso-Gift bezeichnet. Der Kurzname Dioxin bezeichnet vielfach unspezifisch die gesamte übergeordnete Stoffgruppe der polychlorierten Dioxine und Dibenzofurane, deren giftigster Vertreter das 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist.

TCDD kann als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung der wirtschaftlich sehr bedeutsamen chlororganischen Verbindungen (Chlorchemie) und bei der Verbrennung ähnlicher Stoffe entstehen. Typische Konzentrationen liegen dabei im ppm-Bereich, bei vereinzelten schweren Chemie-Unfällen wie dem italienischen Sevesounglück von 1976 entstanden Mengen bis in den Kilogramm-Bereich. TCDD kann in Spuren auch bei Waldbränden entstehen, andere Quellen sind Motorenabgase, Zigarettenrauch, Feuerwerk sowie generell Schwelbrandprozesse bei niederen Temperaturen. Die Verbindung ist ein Gift- bzw. Schadstoff und besitzt keinerlei technischen oder wirtschaftlichen Nutzwert. Analytische Standardverfahren zur Detektierung und Bewertung von polyhalogenierten Dibenzodioxinen und -furanen wurden maßgeblich von Karlheinz Ballschmiter ausgearbeitet.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2008. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Mary Lide, David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 470.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo[1,4]dioxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]dioxin Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2015.
5. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. August 2016. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 15625 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)