Soprannominato il Maestro,[1][2] è considerato uno dei migliori calciatori portoghesi della sua generazione nonché uno dei migliori trequartisti di tutti i tempi.[2][3][4] Cresciuto nel Benfica, ha esordito tra i professionisti nel 1990 con il Fafe, prima di tornare al Benfica l'anno successivo e vincere un campionato portoghese e una Coppa del Portogallo in tre stagioni. Nel 1994 si è trasferito alla Fiorentina, in Italia, dove ha trascorso sette stagioni e ha conquistato due Coppe Italia e una Supercoppa italiana. Nel 2001 è passato al Milan per una cifra record nella storia del club rossonero, vincendo in cinque anni un campionato italiano, una Coppa Italia, una Supercoppa italiana, una UEFA Champions League e una Supercoppa UEFA. Nel 2006 è tornato al Benfica per chiudere la carriera dopo due stagioni.