Naftalen

Naftalen
Skeletna formula z oštevilčenimi C atomi	Model naftalena
Imena
	IUPAC ime biciklo[4.4.0]deka-1,3,5,7,9-penten
	Sistematično ime biciclo[4.4.0]deka-1,3,5,7,9-penten,; biciklo[4.4.0]deca-2,4,6,8,10-penten
	Druga imena naftalin
Identifikatorji
Številka CAS	91-20-3;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16482;
ChEMBL	ChEMBL16293;
ChemSpider	906;
ECHA InfoCard	100.001.863
EC število	214-552-7;
KEGG	C00829;
PubChem CID	931;
RTECS število	QJ0525000;
UNII	2166IN72UN;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020913 ;
	InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC;
	SMILES c1ccc2ccccc2c1;
Lastnosti Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Chembox Properties): "Melting_notes; Boiling_notes" (Glej seznam parametrov). To sporočilo se izpiše le v Predogled, ne bo se izpisalo po Objavi spremembe.
Kemijska formula	C10H8
Molska masa	128,17 g·mol−1
Videz	beli luskasti kristali
Vonj	močan vonj po premogovem katranu
Gostota	1,145 g/cm3 (15,5 °C); 1,0253 g/cm3 (20 °C); 0,9625 g/cm3 (100 °C)
Tališče	78,2 °C (172,8 °F; 351,3 K)
Vrelišče	217,97 °C (424,35 °F; 491,12 K)
Topnost v vodi	19 mg/L (10 °C); 31,6 mg/L (25 °C); 43,9 mg/L (34,5 °C); 80,9 mg/L (50 °C); 238,1 mg/L (73,4 °C)
Topnost	topen v alkoholih, tekočem amonijaku, karboksilnih kislinah, benzenu, žveplovem dioksidu, ogljikovem tetrakloridu, ogljikovem disulidu, toluenu in anilinu
Topnost (etanol)	5 g/100 g (0 °C); 11,3 g/100 g (25 °C); 19,5 g/100 g (40 °C); 179 g/100 g (70 °C)
Topnost (ocetna kislina)	6,8 g/100 g (6,75 °C); 13,1 g/100 g (21,5 °C); 31,1 g/100 g (42,5 °C); 111 g/100 g (60 °C)
Topnost (kloroform)	19,5 g/100 g (0 °C); 35,5 g/100 g (25 °C); 49,5 g/100 g (40 °C); 87,2 g/100 g (70 °C)
Topnost (heksan)	5,5 g/100 g (0 °C); 17,5 g/100 g (25 °C); 30,8 g/100 g (40 °C); 78,8 g/100 g (70 °C)
Topnost (maslena kislina)	13,6 g/100 g (6,75 °C); 22,1 g/100 g (21,5 °C); 131,6 g/100 g (60 °C)
log P	3,34
Parni tlak	8,64 Pa (20 °C); 23,6 Pa (30 °C); 0,93 kPa (80 °C); 2,5 kPa (100 °C)
kH	0,42438 L·atm/mol
Toplotna prevodnost	98 kPa:; 0,1219 W/m·K (372,22 K); 0,1174 W/m·K (400,22 K); 0,1152 W/m·K (418,37 K); 0,1052 W/m·K (479,72 K)
Lomni količnik (nD)	1,5898
Viskoznost	0,964 cP (80 °C); 0,761 cP (100 °C); 0,217 cP (150 °C)
Struktura
Kristalna struktura	monoklinska
Prostorska skupina	P21/b
Točkovna grupa	C5; 2h
Mrežna konstanta	a = 8,235 , b = 6,003 , c = 8,658 α = 90°, β = 122,92°, γ = 90°
Termokemija
Specifična toplota, C	165,72 J/mol·K
Standardna molarna; entropija So298	167,39 J/mol·K
Std tvorbena; entalpija (ΔfH⦵298)	78,53 kJ/mol
Gibbsova prosta energija (ΔfG˚)	201,585 kJ/mol
Std sežigna; entalpija (ΔcH⦵298)	5156,3 kJ/mol
Nevarnosti Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Chembox Hazards): "Autoignition_ref; Flash_ref" (Glej seznam parametrov). To sporočilo se izpiše le v Predogled, ne bo se izpisalo po Objavi spremembe.
Glavne nevarnosti	vnetljiv, morda rakotvoren, z zrakom tvori eksplozivne zmesi
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H228, H302, H351, H410
GHS stavki za previdnost	P210, P273, P281, P501
NFPA 704 (diamant ognja)	2 2 0
Plamenišče	80 °C (176 °F; 353 K)
Temperatura; samovžiga	525 °C (977 °F; 798 K)
Meje eksplozivnosti;	5,9 %
Zg. vrednost izpostavljenosti (TLV)	10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
	Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	2000 mg/kg (podgana, oralno)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Naftalen je najenostavnejši policiklični aromatski ogljikovodik z kemijsko formulo C₁₀H₈, bolj znan kot naftalin. Pri standardnih pogojih je bela kristalinilčna snov z značilnim vonjem, zaznavnim že pri koncentraciji 0,08 ppm.^[10] Pri sobni temperaturi sublimira in odvrača žuželke, zato so ga včasih uporabljali v kroglicah proti moljem. Danes se uporablja predvsem kot surovina za sintezo barvil in zdravil, v gospodinjstvih pa zaradi negativnih učinkov na zdravje ne več. V večjih koncentracijah, predvsem ob zaužitju, povzroča poškodbe in odmiranje rdečih krvničk, posredno pa tudi rakave spremembe.

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene. United States Environmental Protection Agency|accessdate = 21. junija 2014}}
↑ ^2,00 ^2,01 ^2,02 ^2,03 ^2,04 ^2,05 ^2,06 ^2,07 ^2,08 ^2,09 ^2,10 ^2,11 ^2,12 ^2,13 Lide, David R., ur. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. izd.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Anatolievich, Kiper Ruslan. »naphthalene«. Химия и токсикология. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 22. decembra 2014. Pridobljeno 21. junija 2014.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2. izd.). New York: D. Van Nostrand Company. str. 443–446.
↑ ^5,0 ^5,1 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Naphthalene. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 24. maja 2104.
↑ Thermal Conductivity of Naphthalene Arhivirano 2016-03-04 na Wayback Machine.. Pridobljeno 21. junija 2014.
↑ »Dynamic Viscosity of Naphthalene«. DDBST GmbH. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 4. marca 2016. Pridobljeno 21. junija 2014.
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. str. 288. ISBN 0-387-26147-8.
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 ^9,3 ^9,4 ^9,5 Sigma-Aldrich Co., Naphthalene. Pridobljeno 2014-06-21.
↑ J.E. Amoore, E. Hautala (1983). Odor as an aid to chemical safety: Odor thresholds compared with threshold limit values and volatiles for 214 industrial chemicals in air and water dilution. J Appl Toxicology 3 (6): 272–290. doi: 10.1002/jat.2550030603.

[water.epa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene. United States Environmental Protection Agency|accessdate = 21. junija 2014}}

[crc-2] 2,00 ^2,01 ^2,02 ^2,03 ^2,04 ^2,05 ^2,06 ^2,07 ^2,08 ^2,09 ^2,10 ^2,11 ^2,12 ^2,13 Lide, David R., ur. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. izd.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[chemister-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Anatolievich, Kiper Ruslan. »naphthalene«. Химия и токсикология. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 22. decembra 2014. Pridobljeno 21. junija 2014.

[sioc-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2. izd.). New York: D. Van Nostrand Company. str. 443–446.

[Nist-5] 5,0 ^5,1 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Naphthalene. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 24. maja 2104.

[6] Thermal Conductivity of Naphthalene Arhivirano 2016-03-04 na Wayback Machine.. Pridobljeno 21. junija 2014.

[7] »Dynamic Viscosity of Naphthalene«. DDBST GmbH. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 4. marca 2016. Pridobljeno 21. junija 2014.

[sccs-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. str. 288. ISBN 0-387-26147-8.

[sigma-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 ^9,3 ^9,4 ^9,5 Sigma-Aldrich Co., Naphthalene. Pridobljeno 2014-06-21.

[10] J.E. Amoore, E. Hautala (1983). Odor as an aid to chemical safety: Odor thresholds compared with threshold limit values and volatiles for 214 industrial chemicals in air and water dilution. J Appl Toxicology 3 (6): 272–290. doi: 10.1002/jat.2550030603.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Naftalen

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia