Glycoside

Glycoside, auch Glykoside, sind organische chemische Verbindungen der allgemeinen Struktur R–O–Z. Dabei ist ein Alkohol (R–OH) über eine glycosidische Bindung mit einem Zucker (Z) verbunden. Glycoside sind somit Vollacetale von Zuckern. Die Alkoholkomponente „R–O–“ kann dabei sowohl ein anderer Zucker als auch eine beliebige andere Hydroxyverbindung sein, aber kein Acylrest. Glycoside, die bei der Hydrolyse eine Ketose freisetzen, werden auch als Ketoside bezeichnet.^[1]

Liegt statt eines Acetals ein Thioacetal R–S–Z oder Selenoacetal R–Se–Z vor, spricht man von einem Thioglycosid bzw. Selenoglycosid.

N-Glycosyl-Verbindungen R–NR’–Z heißen dagegen Glycosylamine beziehungsweise Aminozucker. C-Glycosylverbindungen R–CR’R’’–Z sind Glycosylderivate. Im Laborjargon wird stattdessen oft nur „C-Glycosid“ bzw. „N-Glycosid“ gesagt, das ist jedoch irreführend, da sich Glycosylamine und Glycosyle chemisch unterschiedlich verhalten.^[2]

Der Zuckerteil Z wird allgemein als Glycon (Glykon) bezeichnet. Wenn es sich bei R–OH nach IUPAC-Nomenklatur um einen Nichtzucker handelt, wird es Aglycon (Aglykon) genannt.

1. ↑ Eintrag zu Ketoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2022.
2. ↑ Eintrag zu glycosides. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.G02661 – Version: 2.2.