Tryptophan

Strukturformel
Abbildung von L-Tryptophan, der natürlich vorkommenden Form
Allgemeines
Freiname	Tryptophan
Andere Namen	2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propansäure (IUPAC) Abkürzungen: Trp (Dreibuchstabencode) W (Einbuchstabencode)
Summenformel	C11H12N2O2
Kurzbeschreibung	weißer bis beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73-22-3 (L-Tryptophan) 153-94-6 (D-Tryptophan) 54-12-6 (DL-Tryptophan) EG-Nummer 200-795-6 ECHA-InfoCard 100.000.723 PubChem 6305 ChemSpider 6066 DrugBank DB00150 Wikidata Q181003
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX02 B05BA01
Wirkstoffklasse	Antidepressiva Aminosäuren, inkl. Kombinationen mit Polypeptiden Lösungen zur parenteralen Ernährung
Wirkmechanismus	Hormonvorstufe, Nahrungsmittel
Eigenschaften
Molare Masse	204,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290–295 °C (Zersetzung)[1] 257 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	281–282 °C (Sublimation bei 0,4 hPa)[1]
Dampfdruck	28 µPa bei 25 °C[2]
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,38[3] pKS, NH3+ = 9,44[4]
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C,[5], 13,4 g·l−1 bei 25 °C[2]), besser in heißem Wasser[3] schlecht in kaltem Ethanol, besser in warmem Ethanol[3] nahezu unlöslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Toxikologische Daten	> 16000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tryptophan, abgekürzt Trp oder W, ist in der L-Form (siehe Fischer-Projektion) eine proteinogene α-Aminosäure mit einem aromatischen Indol-Ringsystem. Gemeinsam mit Phenylalanin, Tyrosin und Histidin zählt Tryptophan daher zu den aromatischen Aminosäuren. Es gehört zu den essentiellen Aminosäuren, kann also vom menschlichen Körper nicht gebildet werden und muss mit der Nahrung zugeführt werden. Es ist benannt nach den Verdauungsenzymen Trypsin, mit deren Hilfe es aus dem Protein Casein isoliert wurde.^[6] Im Einbuchstabencode wurde für Tryptophan W zugeordnet, da der Doppelring optisch an den sperrigen Buchstaben erinnert.^[7]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Tryptophan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tryptophan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6305 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu L-Tryptophan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
4. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tryptophan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ G. Curzon: HOPKINS AND THE DISCOVERY OF TRYPTOPHAN. In: Progress in Tryptophan and Serotonin Research 1986. De Gruyter, Berlin, Boston 1987, ISBN 978-3-11-085465-7, S. XXIX–XL, doi:10.1515/9783110854657-004 (degruyter.com [abgerufen am 19. Februar 2024]). 
7. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).