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| Tryptophane | |
 L ou S(–)-tryptophane  D ou R(+)-tryptophane |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque |
| Synonymes |
W, Trp |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) (D) ou R(+) |
| No ECHA | 100.000.723 |
| No CE | 200-795-6 (L) |
| Code ATC | N06 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H12N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 204,225 2 ± 0,010 6 g/mol C 64,69 %, H 5,92 %, N 13,72 %, O 15,67 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 290,5 °C (décomposition) |
| Solubilité | 13.1 g.L−1 dans l'eau à 25 °C[2] |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UGG |
| pH isoélectrique | 5,89[3] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 1,3 %[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le tryptophane (abréviations IUPAC-IUBMB : Trp et W) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'humain. Il est encodé sur les ARN messagers par le codon UGG. C'est l'acide aminé protéinogène le plus rare composant uniquement 1,3 % des acides aminés totaux des vertébrés et 1,1% de ceux des protéines.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, , 89e éd., chap. 8 (« Aqueous Solubility and Henry’s Law Constants of Organic Compounds »), p. 115
- (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )