Artemisinina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)- octahidro-3,6,9-trimetil-3,12- epoxi-12H-pirano[4,3-j]- 1,2-benzodioxepin-10(3H)-ona | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 63968-64-9 | |
Código ATC | P01BE01 | |
PubChem | 68827 | |
ChemSpider | 62060 | |
UNII | 9RMU91N5K2 | |
KEGG | D02481 | |
ChEBI | 223316 | |
ChEMBL | 77 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C15H22O5 | |
Peso mol. | 282.332 g/mol | |
O=C3O[C@@H]4O[C@@]1(OO[C@@]42[C@@H](CC1)[C@H](C)CC[C@H]2[C@H]3C)C
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InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
Key: BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N | ||
Sinónimos | artemisinina, qinghaosu | |
Datos clínicos | ||
Vías de adm. | oral | |
La artemisinina —también conocida como qinghaosu— y sus derivados son una familia de fármacos que poseen la acción más rápida de todos los medicamentos comunes contra el paludismo provocado por falciparum.[1] Los tratamientos que contienen derivados de la artemisinina (terapias de combinación de artemisinina, ACTs) son hoy día el tratamiento estándar a nivel mundial para la malaria. El componente principal de la artemisinina se aísla de la planta Artemisia annua, una hierba descrita en la medicina tradicional china.
Químicamente, la artemisinina es una lactona sesquiterpénica que contiene un puente peróxido inusual. Se cree que es este peróxido el responsable del mecanismo de acción de la droga. No se conoce ningún otro componente natural con un puente de peróxido similar.[2]
El uso de este medicamento como monoterapia está explícitamente desaconsejado por la Organización Mundial de la Salud, ya que se han encontrado signos de que parásitos de malaria han desarrollado una resistencia al fármaco. Las terapias que combinan la artemisinina con algún otro fármaco anti-malaria son los tratamientos preferidos no solo por su efectividad, también por su tolerancia por los pacientes. El uso de dicho medicamento se ha incrementado también en tratamientos contra la malaria vivax[3] y es objeto de investigación en estudios de tratamientos del cáncer.