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| 5-Hydroxytryptophane | ||
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| Modèle de la 5-hydroxytryptophane | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque | |
| Synonymes |
oxitriptan, 5-HTP |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.022.193 | |
| No CE | 224-411-1 | |
| DrugBank | DB02959 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C11H12N2O3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 220,224 6 ± 0,010 9 g/mol C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum[3],[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5-HTP dans le traitement de la dépression[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité[5].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.
- (en) EH Turner et A. D. Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », Medical Hypotheses, vol. 65, no 1, , p. 138–44 (PMID 15893130, DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026, lire en ligne)
- (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, , 17e éd., 1932 p. (ISBN 978-3-88763-075-1, lire en ligne)
- (en) K. Shaw, J. Turner et C. Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), no 3, , p. CD003198 (PMID 11687048, DOI 10.1002/14651858.CD003198)